LSD

Tal como no artigo anterior sobre DMT, aqui vão uns sons de psytrance e não só para acompanhar a leitura:

1200 Micrograms – LSD

1200 Micrograms – Magic Mushrooms

DJ Fear – LSD

Alien Project – L.S.D.

Sempre que se fala em LSD tem de se falar no seu inventor…

   Albert Hofmann

Image   Albert Hofmann é considerado o pai da LSD. Cientista nascido em 1906 de origem Suiça, teve um impacto enorme na descoberta, produção e investigação das propriedades da dietilamina do ácido lisérgico. A sua obra mais conhecida: LSD – My Problem Child (LSD – A minha filha problemática) fala de uma forma bastante abrangente de tudo o que a droga envolve desde a sua descoberta até aos preconceitos sociais. Esta obra é a base do texto que se segue a posteriormente a uma breve introdução à LSD.

A dietilamina do ácido lisérgico, de fórmula química C20H25N3O e fórmula de estrutura semelhante à que é apresentada na figura abaixo, é uma substância alucinogénica e das mais potentes que se conhece. Criada sinteticamente pela primeira vez em meados do século XX, foi durante muitos anos e continua a ser a droga de eleição para fins recreativos em vários países desenvolvidos. Contudo, é daí que advém a má fama da mesma. A comunicação social teve um papel preponderante na visão negativa que a sociedade tem sobre a LSD por estar altamente ligada ao consumo desresponsável por parte de jovens norte-americanos nos anos 60 e 70, a partir do qual as agências noticiárias expuseram os seus efeitos ao público em geral. No entanto, é de notar uma grande potencialidade da droga na psiquiatria, nomeadamente em doentes terminais, doentes com dor crónica, que são obrigados a tomar doses elevadas de analgésicos ou outras substâncias químicas que apenas lhes diminuem a dor e se estão a tornar altamente ineficazes, e no remédio de algumas doenças mentais.

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   Não deixa de ser curioso como o inventor de uma droga com tão má reputação morreu aos 102 anos de idade. Para ele, dizer que “comparar LSD com álcool/cocaína/heroína, em termos de toxicidade neurofisiológica, é como comparar gelatina com veneno.”.

   Da Universidade de Zurique à LSD

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Em 1929, Albert Hofmann formou-se na Universidade de Zurique – depois de defender a sua tese de doutoramente com mérito – e arranjou o seu primeiro emprego no departamento de química farmacêutica da empresa Sandoz (que ainda hoje existe sob o nome de Novartis e actua em Portugal como produtora e vendedora de genéricos) em Basel, outra cidade na Suiça, rejeitando duas outras ofertas de trabalho por estarem relacionadas com a química de substâncias sintéticas, que lhe despertavam menos interesse do que um lugar nos laboratórios da Sandoz, onde poderia trabalhar com matéria natural.

O director do departamento de química farmacêutica, Arthur Stoll, indicou a Hofmann que o objectivo principal das pesquisas nos laboratórios era isolar os princípios activos de plantas medicinais para depois produzi-los com o mínimo de impurezas, um trabalho que é obviamente muito importante na indústria farmacêutica pois é fulcral conhecer-se as dosagens exactas para um tratamento. Produzindo substâncias na sua forma pura, torna-se possível e facilita a tarefa a quem, posteriormente, for estudar o efeito de diferentes dosagens destes compostos nos doentes. Além disso, algumas substâncias são, em determinadas concentrações, terapêuticas, e noutras, tóxicas. Existem mesmo algumas onde as concentrações terapêuticas são muito similares às  concentrações tóxicas.

O professor Stoll propôs três espécies (de plantas e fungos) para Hofmann investigar os princípios activos de cada uma: a dedaleira (Digitalis); a cebola-do-mar (Scilla maritima) e um fungo parasita que ataca o centeio, o esporão-do-centeio (Claviceps purpurea).

Image   O esporão-do-centeio produz uma substância denominada de ergotamina, um alcalóide com uma história interessante: outrora utilizada como veneno, com a passagem do tempo, foi-se tornando num componente indispensável para remédios. O seu aparecimento histórico data da Era Medieval, onde foi associada (embora, na altura, com muitas dúvidas) a uma epidemia em massa que afectou milhares de pessoas. A doença manifestava-se em duas formas distintas: uma gangrenosa (ergotismus gangrenosus)  – que se manifesta por sensações de queimaduras na pele, bolhas e apodrecimento das extremidades, que se separam do corpo, podendo na maior parte dos casos levar à morte; e outra convulsiva (ergotismus convulsivus) – em que o esporão do centeio ataca o sistema nervoso central, causando loucura, alucinações, paralisia e formigueiros. Nomes como “mal des ardents” (nome característico em França, que significa mau dos ardentes), “heiliges Feuer” (fogo sagrado, nome com que era conhecida a doença nos povos germânicos) ou “Fogo de Santo António” (nome vulgar da doença em Portugal e Itália) eram nomes comuns dados ao ergotismo, que era contraído maioritariamente pela ingestão de pão contaminado com o esporão-do-centeio e veio a diminuir significativamente até aos dias de hoje. A última grande epidemia de ergotismo ocorreu na Rússia entre 1926 e 1927.

Image   As primeiras aplicações medicinais da ergotamina surgiram com Adam Lonitzer, médico de profissão, que em 1582, na cidade de Frankfurt, na Alemanha, usava este composto para acelerar o nascimento do bebé (diminuir o tempo de gestação) e até para efectuar abortos, mas foi somente em 1808 que esta droga entrou no contexto das academias de medicina mundiais. No entanto, os médicos foram-se apercebendo do enorme perigo para a criança do uso de ergotamina – devido, principalmente, à incerteza das dosagens, que, quando demasiado elevadas, provocavam espasmos no útero – e o seu uso deixou de ser esse, para passar a actuar como um composto que parava as hemorragias após o parto, aplicação que ainda hoje vigora, além do alívio das dores de cabeça.

Os primeiros passos no isolamento dos princípio activos do esporão-do-centeio deram-se no século XIX, mas sem sucesso. Os alcalóides presentes no fungo eram demasiado sensíveis, decompunham-se facilmente e, portanto, eram pouco estáveis. Apenas em 1907 se isolou, pela primeira vez, uma preparação activa de vários alcalóides do esporão-do-centeio, a qual foi denominada de ergotoxina, pois produzia mais de tóxico do que de terapêutico (na altura, acreditava-se que a solução era homogénea, algo que Hofmann provou ser falso trinta e cinco anos mais tarde). Apesar de tudo, descobriu-se que, para além dos efeitos no útero, a ergotoxina produzia variações ao nível do sistema nervoso que poderiam ter utilidades terapêuticas. Foi só com o isolamento da ergotamina, por parte do professor Arthur Stoll, que os alcalóides do esporão-do-centeio tomaram forma concreta no mundo dos medicamentos.

Image   A ergotamina, de fórmula química C33H35N5O5 e estrutura química igual à da figura, é actualmente um composto cujo uso é direccionado maioritariamente em fármacos para o alívio das dores de cabeça e enxaquecas (que são causadas por uma dilatação dos vasos sanguíneos presentes na zona do crânio) com acção vasoconstritora.

Em 1930, achou-se a fórmula de estrutura de alguns alcalóides do esporão-do-centeio e descobriu-se uma estrutura comum a todos eles, à qual os cientistas W. A. Jacobs e L. C. Craig, de Nova Iorque, deram o nome de ácido lisérgico. Este composto era obtido através da degradação química da ergobasina (um outro alcalóide presente no fungo), do qual resultava ácido lisérgico e propanolaminas. Há que ter em conta que, naquele tempo, não havia os avanços tecnológicos que existem hoje e, por isso, a simples determinação de fórmulas de estrutura exigia uma série de experiências.

Image   O objectivo primário de Albert Hofmann passou a ser a tentativa de produção sintética da ergobasina. Como ela se decompõe em ácido lisérgico e propanolaminas, Hofmann decidiu tentar fazer o processo inverso: juntar os produtos da decomposição de forma a obter ergobasina. Para ter acesso a estes produtos, o pai do LSD decidiu pedir ao departamento de produção farmacêutica 0,5 g de ergotamina pura. Quando foi pedir a permissão ao professor Stoll, ele recusou-se a ceder tal quantidade: “Se tu queres trabalhar com alcalóides do esporão-do-centeio, terás de te familiarizar com as técnicas da microquímica. Não me posso dar ao luxo de te ter a consumir uma quantia tão elevada para os teus estudos.”

O departamento de produção farmacêutica utilizava matéria-prima proveniente não só da Suiça como também de Portugal, de onde resultava uma preparação amorfa semelhante à ergotoxina que depois teria de ser purificada. Contudo, foi a partir da observação do processo de purificação, nasceu a suspeita de que a ergotoxina poderia ser ela mesma uma mistura homogénea de vários alcalóides.

Ácido Lisérgico, os seus derivados e LSD-25

Image   Através de um processo conhecido como a síntese de Curtius, Hofmann encontrou a forma ideal de combinar ácido lisérgico com várias aminas, o que lhe permitiu criar uma série de compostos diferentes. A partir da junção do ácido lisérgico com butanolamina, é possível a produção artifical de um composto com propriedades terapêuticas semelhantes à ergobasina, no entanto, com melhores resultados. Assim nasceu um remédio chamado Methergin, ainda hoje em circulação e líder mundial no que toca a parar hemorragias uterinas.

Continuando o seu trabalho, Albert Hofmann quis ir mais a fundo e ver se conseguia criar compostos com utilidades medicinais, mas cuja função mais importante não fosse propriamente ao nível do útero. Em 1938, ele produziu o vigésimo quinto composto da sua linha de produção de derivados do ácido lisérgico, o qual deu o nome de dietilamida do ácido lisérgico (em alemão Lyserg-säure-diathylamid), cuja abreviatura era LSD-25. Esta molécula foi produzida com o objectivo de funcionar como um analéptico, ou seja, estimular Imagea respiração e circulação sanguínea: um objectivo que não foi cumprido e que levou a que se deixasse de ouvir falar em LSD-25 durante 5 anos. Entretanto, Hofmann continuou a trabalhar com a ergotoxina e confirmou as suas suspeitas: trata-se de uma mistura de 3 alcalóides diferentes – ergocristina, ergocornina e ergocriptina, que ainda hoje têm enormes contribuições para o remédio/cura de certas doenças.

Passados esses 5 anos e agora concluido o mistério das questões em torno da ergotoxina, Hofmann voltou a pegar na LSD-25. Algo não estava bem. Havia qualquer coisa que este composto produzia no corpo humano, isso era certo. Algum efeito diferente daquele previsto nas primeiras pesquisas. Voltou, então, a sintetizar LSD-25 o que, segundo a filosofia da empresa, não era comum: em geral, quando se encerrava o estudo de uma substância por não apresentar efeitos terapêuticos relevantes, essa conclusão tinha carácter definitivo. Não foi o caso.

Na Primavera de 1943, durante o processo de purificação e cristalização da LSD-25, Hofmann teve de interromper o seu trabalho por sensações estranhas. O relatório que ele apresentou ao professor Stoll foi o seguinte:

   Na última sexta-feira, dia 16 de Abril de 1943, fui obrigado a interromper o meu trabalho no laboratório a meio da tarde e voltar para casa, afectado por uma incrível sensação de inquietação e tontura. Em casa, deitei-me e imergi numa condição tóxica desagradável, caracterizada por uma imaginação extremamente estimulada.  Num estado de sonho, com os meus olhos fechados (achei a luz do dia demasiado ofuscante), assisti a uma sequência ininterrupta de imagens fantásticas com padrões extraordinários e uma gama de cores intensas e caleidoscópicas. Após duas horas, deixei de estar nesta condição.

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   Esta experiência notável levantou uma questão fulcral: como é que Hofmann conseguiu absorver este material?

Por causa da fama que as substâncias do esporão-do-centeio têm em ser tóxicas, Albert Hofmann sempre se habituou a ter hábitos de segurança ao lidar com estes compostos. Talvez tivesse sido durante o processo de cristalização, onde possivelmente um pouco de uma solução de LSD-25 lhe atingira a ponta dos dedos e feito com que um pouco deste composto tivesse sido absorvido pela pele e entrado na corrente sanguínea.

Image   Curioso, Hofmann tomou a opção de voltar a experimentar LSD-25, tomando a menor quantidade conhecida (das investigações do esporão-do-centeio) para que seja possível haver consciência de efeitos na pessoa: 0,25 mg. O objectivo desta auto-experimentação era estudar os seus efeitos em primeira pessoa. Foi a primeira “trip” psicadélica de LSD-25 de sempre e correu horrivelmente mal. Nessa tarde, Hofmann voltara a casa de bicicleta (na altura não se podia andar de carro, devido às restrições que foram implantadas na Suiça por causa da 2ª Guerra Mundial) acompanhado por um colega de laboratório. Começou a ter alucinações assustadoras e a sentir muitas tonturas e sensação de estar prestes a desmaiar. O colega foi pedir aos vizinhos leite (Hofmann bebeu 2 litros de leite nessa tarde) como que uma espécie de antídoto. Chegou inclusivamente a ver uma das vizinhas que lhe entregara leite como uma bruxa maléfica vestindo uma máscara colorida. Pediu ao colega para ligar a um médico para o vir assistir mas, quando o médico chegou, já os efeitos tinham passado. Após analisá-lo, o médico não lhe recomendou nenhuma receita nem nada para ele tomar, visto que os únicos efeitos físicos evidentes eram as pupilas dilatadas. Em vez disso, direccionou-o em direcção ao quarto e deitou-o na cama, ficando a observá-lo atentamente. Gradualmente, os efeitos foram desaparecendo e Hofmann voltou ao seu estado “normal”. Era incrível como o som de uma porta a fechar ou o abrir e fechar de uma torneira produziam efeitos Exausto, foi dormir. Na manhã seguinte, tudo lhe pareceu novo: acordou como que renovado, com a cabeça fresca, embora ligeiramente cansado fisicamente – uma sensação de bem-estar e de vida renovada atravessou-me. O pequeno-almoço soube-me deliciosamente e deu-me enorme prazer. Quando, mais tarde, passeei pelo jardim, onde o sol brilhava após uma chuva primaveril, tudo brilhava e cintilava numa luz fresca. O mundo fora como que novamente criado. Todos os meus sentidos vibravam no auge da sua sensibilidade, algo que permaneceu durante o resto do dia.

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   Esta experiência demonstrou que a LSD-25 era uma substância psicoactiva bastante poderosa e com propriedades extraordinárias. Hofmann nunca vira uma substância que produzisse tão grandes efeitos na mente em doses tão reduzidas e que causasse tamanhas alterações a nível da consciência humana e da nossa percepção do mundo interior e exterior a nós.

O que pareceu ainda mais significativo a Hofmann foi o facto de se lembrar ao pormenor da sua experiência, o que também era sinónimo de que a nossa “gravação” memorial sob o efeito da LSD-25 não era interrompido: Durante toda a experiência, estive ciente de estar a participar numa experiência mas, apesar deste reconhecimento da minha condição, eu não conseguia – contra todas as minhas vontades – retirar-me do mundo da LSD. Outro aspecto interessante da LSD é a capacidade de produzir uma experiência tão rica e poderosa na nossa mente sem deixar ressaca.

Image   Naquela altura, Albert Hofmann tinha a noção das potencialidades da LSD no mundo da farmacêutica, neurologia mas acima de tudo psiquiatria e que iria atrair a atenção de especialistas nestas áreas. Mas, por outro lado, não fazia a mínima ideia que este novo composto poderia também ser utilizada para além do mundo medicinal como uma droga para fins recreativos. Depois de uma experiência tão má com a LSD, a última coisa que Hofmann esperaria era vê-la ser usada com busca ao prazer.

Após elaborar o relatório da sua primeira experiência, Hofmann elaborou um relatório sobre a sua experiência e enviou-o ao professor Stoll e ao director do departamento de farmacêutica da Sandoz daquele tempo, o professor Rothlin.

Logo após a leitura do relatório, o professor Stoll não hesita em ligar a Hofmann a perguntar-lhe se tinha feito correctamente as medições de massa e se tinha a certeza das dosagens. O professor Rothlin também ligou a fazer as mesmas perguntas. As suas dúvidas eram justificadas. Uma substância que produzia efeitos psíquicos com apenas fracções de miligramas parecia uma matéria impossível. O professor Rothlin, juntamente com outros dois colegas, foram os segundos a ter uma “trip” de LSD, apesar de terem utilizado 1/3 das dosagens. Os relatos deles foram semelhantes aos de Hofmann, eliminando as dúvidas que havia sobre o seu relatório.

Experiências de LSD em animais

Image   Descartada por não ter usos terapêuticos durante um período de 5 anos, as pesquisas sobre a LSD voltam em força e são feitas inúmeras experiências em animais sob o comando do Dr. Aurelio Cerletti e o professor Rothlin no departamento de farmacêutica da Sandoz. Antes de uma nova substância activa poder ser administrada em seres humanos, vários testes e informações têm de ser retiradas a partir de experiências em animais.

As experiências em animais revelam pouco ou nada acerca de alterações a nível da consciência por ser praticamente impossível de estudar tais parâmetros em animais irracionais. Apesar de tudo, a LSD produz efeitos ao nível da inteligência e da percepção sensorial, algo que pode ser estudado.

As doses em animais têm de ser elevadas. O motivo é simples: doses normais ou baixas podem fazer efeito na cobaia mas existe o risco de eles não se virem a manifestar, o que seria frustrante para o estudo. A toxicidade da LSD varia de espécie para espécie e é apresentada no valor de DL50 (dose letal 50) que diz que, uma população de espécies administrada com uma determinada dose, essa dose é suficiente para fazer com que metade dessa população morra. A dos ratos é de 50-60 mg/kg IV (50 a 60 miligramas de LSD por cada quilograma de massa corporal por injecção intravenosa (dentro das veias)). Experiências em ratos permitiram observar pouco mais do que alterações a nível motor e nos hábitos de lamber. No entanto, nos gatos, ocorria a piloerecção (os pêlos ficarem “em pé”) e excessiva produção de saliva, indicações que levam à possível ocorrência de alucinações. Os gatos ficam a olhar ansiosamente para o ar e, na presença de um rato, eles não o atacam e até já houve inclusivamente casos em que o gato se coloca por trás do rato, com medo. Pensa-se também que os cães também alucinam com LSD.

Uma comunidade enclausurada de chimpanzés reage de forma bastante sensível se a um dos elementos for administrado LSD. Apesar de, fisicamente, não apresentar diferenças, o chimpanzé sob o efeito de LSD deixa de obedecer às leis da sua tribo altamente hierarquizada, causando um enorme tumulto dentro da jaula.

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   Peixes sob o efeito do alucinogénico apresentam formas de nadar fora do vulgar e as aranhas, em doses baixas, produzem teias mais bem elaboradas e eficazes do que em condições normais mas, em doses elevadas, constroem teias rudimentares.

Houve registo da morte de um elefante por sobredosagem de LSD. Este elefante pesava  5,000 kg e foi-lhe administrada uma dose de 0,297 gramas. Fazendo as contas, supõe-se que a dose letal para o elefante seja de 0,06 mg/kg. Como este valor envolve um caso particular, não se pode generalizar mas, ainda assim, conclui-se que os elefantes são incrivelmente sensíveis ao LSD ao apresentarem uma dose letal MIL VEZES mais baixa do que a dos ratos (60 mg/kg). A maioria dos animais morre por paragem respiratória.

Image   Com todos estes dados, dá a entender que a LSD é um composto bastante tóxico. Contudo, a DL50 para o ser humano é de 12 mg/kg. Inúmeras histórias de fatalidades foram ligadas ao consumo de LSD, mas os mesmos foram acidentes ou até suicídios que podem ser atribuídos às alterações psíquicas típicas de uma intoxicação desta substância. Além disso, a dose efectiva de LSD no corpo humano (dose necessária para que se comecem a surtir efeitos) varia entre 0,0003 a 0,001 mg/kg. Portanto, alguém que tome LSD para qualquer que seja o fim que não a morte estará sempre muito distante dos valores da DL50. Sendo assim, o perigo não está na sua ingestão, mas na imprevisibilidade das suas consequências a nível mental.

LSD no organismo

Image   A dietilamina do ácido lisérgico é facilmente e totalmente absorvida através do intestino. Portanto, é desnecessário injectar LSD. Experiências em ratos utilizando LSD radioactivo (de forma a monitorizar a distribuição da mesma pelo corpo) demonstraram que ela não se distribui uniformemente no organismo. Por incrível que pareça, as concentrações mais baixas deste composto registaram-se no cérebro, em áreas da zona central desse órgão, mais concretamente em centros responsáveis pela regulação emocional/sensorial (glândula pineal).

A maioria dos órgãos atinge a concentração máxima de LSD num período entre 10 a 15 minutos após a ingestão, decrescendo progressivamente. A única excepção é o intestino grosso, onde, após duas horas, a concentração vai aumentando. A eliminação é papel do fígado e da bílis, que têm a maior contribuição (80%) para a desintegração da mesma. Só 1% a 10% dos produtos da eliminação é LSD inalterado. Os restantes, são produtos derivados deste composto. Como os efeitos psíquicos permanecem no organismo mesmo depois de já não haver mais registo da mesma, assume-se que existe mecanismos bioquímicos ou neurofisiológicos que deixam a LSD inactiva através da desactivação de algum princípio que a torna activa.

Image   A LSD estimula, como já foi dito, regiões da zona central do cérebro, o que leva à dilatação das pupilas, aumento da temperatura corporal e aumento das concentrações de açúcar no sangue, além de uma constrição do útero nas mulheres – desrecomenda-se totalmente o uso desta substância em mulheres grávidas. Funciona também como bloqueador da produção de serotonina, um neurotransmissor comum entre animais endotérmicos responsável pela regulação de algumas hormonas, do ritmo circadiano (a noção biológica de tempo), do sono e do apetite. Por tempos pensava-se que os efeitos psicadélicos da LSD estavam associados ao facto de ela bloquear a produção de serotonina. No entanto, esta ideia foi desfeita através do teste de compostos que bloqueavam tão bem ou ainda melhor a produção de serotonina mas sem produzirem alucinações. Para além disso, a LSD activa centros de produção de dopamina, um neurotransmissor responsável pela sensação de prazer.

Este foi o excerto mais relacionado com as propriedades químicas da LSD a partir da obra “LSD – My Problem Child”. As potencialidades da droga bem como toda a polémica do seu uso ou não para fins terapêuticos, por serem assuntos com tantas divergências de opinião a nível mundial e envolverem questões éticas e morais, não serão exploradas neste trabalho. Para tal, deixo alguns videos de documentários ou não relacionados com LSD:

Documentário com legendas em português sobre A descoberta da LSD:

http://www.youtube.com/watch?v=CvOKRzScKRw

Inside LSD” – Documentário em inglês com legendas em português realizado pela National Geographic sobre a droga, dividido em 5 partes:

1ª parte https://www.youtube.com/watch?v=pm1qOuDV2JU

2ª parte https://www.youtube.com/watch?v=Ipghv8kxiGM

3ª parte https://www.youtube.com/watch?v=6XobKY14P_4

4ª parte https://www.youtube.com/watch?v=re7qLgcldog

5ª parte https://www.youtube.com/watch?v=Hx8deY7ST30

Soldados britânicos realizando exercícios militares sob o efeito de LSD:

Outro documentário em ingês, mas de 1970, chamado “The Mind – Benders: Lysergic acid diethylamide (LSD) and the Hallucinogens” sem legendas:

“Spuiten en Slikken” é um programa de televisão holandês onde os apresentadores são levados a experimentar vários tipos diferentes de drogas, sob condições seguras e à frente das câmaras. Neste episódio, o apresentador começa por tomar “cogumelos mágicos”, uma droga com efeitos semelhantes à LSD onde o princípio activo é a psilocibina. Posteriormente, é possível observar o apresentador a tomar LSD numa circunstância diferente (video em holandês com legendas em inglês):

Experiência levada a cabo pela CIA em 1955 envolvendo um homem sob o efeito de LSD (em inglês, sem legendas):

Alexandre Tiountchik, nº1, 12º CT B

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Sobre 13moleculasapular

Química (do egípcio kēme (chem), significando "terra") é a ciência que trata das substâncias da natureza, dos elementos que a constituem, das suas características, propriedades combinatórias, processos de obtenção, das suas aplicações e da sua identificação. Estuda a maneira pela qual os elementos se ligam e reagem entre si, bem como a energia desprendida ou absorvida durante estas transformações.
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